Jack Frei bestritt sein erstes Rennen 1971 mit einer Husqvarna 400 beim Rasenrennen in Sitterdorf TG. Die Saison 1972 fuhr er beim SAM in der Kat.Junioren 500ccm. 1973 wurde bei der FMS neu die Kat. 125ccm eingeführt, an der er mit einer neuen Husky an den Start ging und die Rennen zwischen Platz 5-15 beenden konnte.
Seine Lieblings Cross Maschinen stammten natürlich aus dem Hause Husqvarna.
Da Jack immer davon träumte auch dort zu sein, wo die damaligen Cross Stars Aberg, Kring, Kalberer etc. fuhren, und er in den Ranglisten las, das die damaligen Seitenwagenasse Grogg/Haller etc. ihre Rennen an den gleichen Orten bestritten, war es für ihn ein Traum, der in Erfüllung ging, als Jack 1974 ein Anruf von Hans Klauser bekam, ob er bei ihm als Beifahrer einsteigen könne, um an Internationalen Rennen teilzunehmen. So nahmen die beiden von 1974 bis 1976 sowie '78 und '79 regelmässig an der SM und WM teil. Nebst einigen Tagessiegen an Internationalen Rennen erreichten sie 1975 in der SM den zweiten und in der WM den siebten Platz. Das alles mit den guten alten Englischen Weslake Motoren. Von 1981-'85 war Jack als Mechaniker und Koordinator mit dem Seitenwagen Team T.Graf - M.von Rotz unterwegs die 1985 als erste mit einem 2-Takt Einzylinder KTM die CH-Meisterschaft gegen Bächtold etc. gewonnen haben.
Ab 1986 stand dann die berufliche Weiterentwicklung im Vordergrund.
Ab 1990 konnte er es dann doch nicht mehr ohne Cross aushalten. Seit dieser Zeit bestreitet Jack pro Jahr regelmässig 5 bis 10 Hobby Rennen. Seit 2004 kommen da noch die Rennen der OMC-Meisterschaft dazu. Im Jahr 2005 entwickelt sich seine Leidenschaft immer mehr für Cross Country, und er fährt anstelle der Hobbyrennen, an allen Rennen der Baboons Cross Country Serie in Deutschland und Österreich.
Sein Wunsch ist es, noch viele Jahre an der OMC Meisterschaft starten zu können.
Jack wohnt in Weingarten TG, ist verheiratet und Vater einer 8 jährigen Tochter. Hat er neben seinem Beruf als Betriebsleiter in einem Maschinenbaubetrieb noch Freizeit, ist er mit Gartenarbeit beschäftigt, oder er interessiert sich für Wirtschaft, Politik und Motorsport. Gerne geht er ins Fitness oder zum Radfahren.
Tageszeitungen lesen, Kabarett, Satire oder Talkshows im TV ansehen, kann ihn auch begeistern. Seit 2005 ist er Aktuar und Berichterstatter beim OMC. Das alles kann er natürlich nur tun, weil seine Frau Verständnis für Arbeit und Hobby aufbringt, und sie sich gut selbst beschäftigen kann.
Sein persönlicher Wunsch für die weitere Zukunft/Entwicklung des Oldtimer Cross:
Ohne Grosse Reglemente, die Originalität der Maschinen, in der jeweiligen Klasse zu bewahren, sowie die Kosten der Maschinen tief zu halten, damit für die nächsten Jahre Grosse Startfelder in der OMC-Meisterschaft garantiert sind.